Farmacognosia / Pharmacognosy

Docente: Marco Leonti

Corso Fondamentale del 3° ANNO (2° Semestre) Crediti 6

Requisiti e Propedeuticità

Conoscenze di base riguardanti la farmacologia, la biologia vegetale e la chimica

Required basis

The course requires knowledge of Plant Biology, Organic Chemistry and Pharmacology.

Obiettivi

Obiettivo del corso è di fornire allo studente i concetti riguardanti il riconoscimento, la composizione e gli effetti biologici delle sostanze di origine naturale e dei principi attivi in esse contenuti, al fine di un loro utilizzo a scopo terapeutico o nell’industria. In particolare il corso ha per oggetto la conoscenza delle droghe vegetali sotto i seguenti aspetti: Proprietà terapeutiche ed uso medico, uso tradizionale, controindicazioni ed effetti tossici, attività farmacologica, metaboliti principali, metaboliti bioattivi, riconoscimento ed identificazione (caratteri morfologici, proprietà organolettiche), origine e sofisticazioni.

Goals

The students shall learn the concepts important for the identification, the understanding of the composition and biological effects of the crude natural product drugs as well as their active principles for the purpose of their therapeutic use and industrial production. The course intends to provide the basic knowledge on herbal drugs including: Therapeutic properties and medical use, traditional use, side effects and toxicity, pharmacological properties, main metabolites, active principles, identification (morphological characters, organoleptic properties), origin and possible adulterations.

Programma

FARMACOGNOSIA GENERALE

1. Introduzione alla Farmacognosia

-Definizione concetto droga, farmaci naturali, principio attivo, fitocomplesso, farmaco, pianta officinale/pianta medicinale, sofisticazione, potere amaricante.

-Droghe vegetali con struttura: Flos, folium, herba, fructus, semen, cortex, rhizoma, radix, tuber, bulbus, lignum.

-Farmacopea Italiana/Europea, controllo di qualità, metodi generali FUI.

-Trasformazione di droghe medicinali in forme somministrabili applicabili.

-Variabilità della composizione degli estratti e standardizzazione.

-Applicazione terapeutica di estratti: Fitofarmaci contro principi attivi puri e attività sinergistiche ed antagonistiche.

-Approcci nella produzione di farmaci biogenici puri.

-Basi della biosintesi di metaboliti vegetali.

– Chemiotassonomia: La relazione chimica attraverso la biodiversità delle piante.

1. Zuccheri

-Applicazioni farmaceutiche di monosaccaridi: Glucosio, fruttosio.

– Applicazioni farmaceutiche di Oligosaccaridi (i.e. disaccaridi): Saccarosio, lattosio, lattulosio.

-Polisaccaridi: Omoglicani: Amilosio e amilopectina. Amido, cellulosa, agar-agar, ovatta di bendaggio di cottone.

-Mucillagini e droghe mucillaginose: Polisaccaridi mucillaginosi I: Lichenina e isolichenina; Polisaccaridi mucillaginosi II: “Mucillagine di Altea O”, Althaeae radix; Polisaccaridi mucillaginosi III: Eteroxilani da semi.

1. Lipidi

-Disturbi del metabolismo lipidico.

-Lipidi polari ed apolari: classificazione, funzioni biologiche.

-Acidi grassi: definizione e classificazione: Nomenclatura e presenza di grassi saturi ed acidi grassi insaturi.

-Biosintesi degli acidi grassi: Aspetti generali.

-Glicerolipidi: Fosfoglicerolipidi: Lecitina vegetale da soia, surfattante polmonare.

-Metaboliti secondari vegetali come antagonisti PAF.

-Sfingolipidi: Caratteristiche strutturali, analoghi come farmaci.

-Triacilgliceroli (triacilglicerdi): Grassi e oli.

-Produzione di grassi vegetali, suscettibilità all’ossidazione, applicazioni terapeutiche.

-Olio di ricino, l’olio di enotera per il trattamento della dermatite atopica.

-Biosintesi delle prostaglandine: Ruolo della ?6-desaturasi

-Acidi grassi insaturi nella alimentazione umana.

-Biosintesi delle prostaglandine e dei trombossani.

-Acido erucico: Tossina o terapeutico?

1. Isoprenoidi (terpeni, terpenoidi) – Derivati monoterpenici

-Caratteristiche strutturali elementari degli isoprenoidi.

-Presenza ed importanza biologica degli isoprenoidi.

-Biosintesi degli isoprenoidi partendo da emiterpeni.

-Struttura e caratteristiche di monoterpeni.

-Olio essenziale: Concetto

-Iridoidi/secoiridoidi: Importanza farmaceutica.

-Glicosidi iridoidi come sostanze guida nell’analitica delle droghe.

-Droghe contenti iridoidi: Agni casti fructus (semi di Agnocasto), Harpagophyti radix (Artiglio del diavolo, Arpagofito), Gentianae radix (radice di genziana), Valerianae radix (Radice di Valeriana).

-Cannabinoidi: Canapa (Cannabis sativa L.).

1. Sesquiterpeni

-Caratteristiche generali.

-Struttura e proprietà biologiche dei sesquiterpenlattoni.

-Droghe contenti sesquiterpeni: Arnica flos (fiori dell’Arnica), Taraxaci herba cum radice (erba del Dente di leone incl. le radici), Millefolii herba (erba di Achillea), Abisnthii herba (erba di Assenzio), Petasitidis rhizoma (rizoma di Farfaraccio).

-Concetti che descrivono la variabilità intraspecifica della composizione di metaboliti secondari.

-Applicazione terapeutica di sesquiterpeni puri: Artemisinina.

1. Diterpeni

-Proprietà generali, biosintesi.

-Diterpeni farmacologicamente rilevanti: Forscolina, stevioside.

-Droghe contenti diterpeni: Leonurus cardiacae herba (erba di Cardiaca comune), Marrubii herba (erba di Marrubio comune).

-Diterpeni tossici: Atractiloside, andromedotossina, estere del forbolo.

1. Triterpeni

-Caratteristiche generali.

-Colesterolo.

-Droghe contenti triterpeni: Rizoma della Cimicifuga, Incenso (Boswellia sacra & Boswellia serrata).

-Saponine triterpeniche: Triterpeni glicosidati ed idrofili.

-Caratteristiche biologiche e farmacologiche generali delle saponine.

-Saponine triterpeniche: Caratteristiche specifiche.

-Droghe importanti contenenti saponine e le loro proprietà farmacologiche: Primulae radix (radice di Primula), Liquiritiae radix (radice di Liquirizia), Hederae helicis folium (foglie di edera), Hippocastani semen (semi di Ippocastano), Ginseng radix (radice di Ginseng).

1. Steroidi

-Struttura e aspetti generali

-Esempi di steroli tipici: Colesterolo, β-sitosterolo.

-Esempi di droghe conteneti steroli: Urticae radix, herba, folium (radici, erba e foglie di Ortica), Cucurbitae semen (Semi di Zucca),

-Droghe contenenti glicosidi steroidei: Rusci rhizoma (rizoma di Pungitopo).

-Glicosidi cardioattivi steroidei: Proprietà farmacologiche ed applicazioni generali dei glicosidi steroidei cardioattivi.

-Caratteristiche strutturali dell’aglicone dei glicosidi steroidei cardioattivi.

-Caratteristiche strutturali della parte zuccherina dei glicosidi steroidei cardioattivi.

-Contributo della parte zuccherina all’attività farmacologica.

-Droghe contenenti glicosidi steroidei cardioattivi e principi attivi puri come farmaci: Digitalis lanatae folium (foglie della Digitale lanata) e glicosidi Lanata, Digitalis purpureae folium (foglie della Digitale purpurea) e glicosidi purpurea, g-Strofantina, Adonidis erba (erba di Adonide) , Convallariae erba (erba di Mughetto), Scillae bulbus (Cipolla marina).

-Digossina e digitossina: Applicazioni e differenze nel profilo farmacologico.

-Glicosidi steroidei con lievi effetti sul muscolo cardiaco: Metaboliti di Xysmalobium undulatum (radice di Uzara).

1. Tetraterpeni

-Carotine, Xantofille, Vitamina A1.

1. Fenilpropani ed altri composti derivati dalla via dello shikimato

-Composti fenolici: Concetto generale.

-Classificazione biosintetica e strutturale di metaboliti fenolici.

-Metaboliti fenolici sintetizzati attraverso la via del shikimato: Fenilpropani.

-Acido cinnamico: Aspetti generali e biosintesi.

-Droghe che contengono derivati del acido cinnamico come importanti principi attivi: Melissae folium (foglia di Melissa), Cynarae folium (foglia di Carciofo).

-Cumarine: Proprietà generali e biosintesi.

– Cumarina e droghe cumariniche: Galii odoratae herba (erba di Stellina odorosa), Meliloti herba (erba di Meliloto).

-Formazione microbiologica del dicumarolo.

-Medicago sativa (Alfa-alfa) e cumarine fotosensibilizzanti.

-Lignani: Proprietà generali e biosintesi.

-Droghe contenenti lignani: Podofillina.

-Droghe contenenti idrochinoni: Uvae ursi folium (foglie di Uva ursina).

-Salicis cortex (Corteccia del Salice).

1. Polichetidi

-Polichetidi fenolici: Concetto.

-Antranoidi: Struttura e biogenesi.

-Agliconi antranoidici importanti: Nomenclatura delle forme antrachinoniche e antroniche.

-Effetti farmacologici e farmacocinetici di antranoidi e droghe contenenti antranoidi.

-Droghe contenenti antranoidi: Sennae folium (foglie di Senna) e Sennae fructus (frutti di Senna), Rhei radix (radice di Rabarbaro), Frangulae cortex (corteccia di Frangola), Rhamni purshiani cortex (Cascara sagrada), succo delle foglie condensato e disseccato di Aloe spp., Hyperici herba (erba di San Giovanni).

1. Stirilpironi

Droghe contenenti Stirilpironi: Piperis methystici rhizoma (rizoma di Kava-Kava).

1. Tannini

-Caratteristiche strutturali dei tannini idrolizzabili.

-Caratteristiche strutturali dei tannini catechinici.

-Proprietà farmaceutiche dei tannini e tossicità.

-Droghe tanniniche: Theae folium (foglie di Tè), Hamamelidis folium e Hamamelidis cortex (foglie e corteccia di Amamelide), Quercus cortex (corteccia di Quercia).

1. Flavonoidi

-Flavonoidi: Distribuzione, principi molecolari, biosintesi.

-Importanza farmaceutica e caratteristiche farmaceutiche dei flavonoidi.

-Radicali liberi ed attività antiossidante dei flavonoidi.

-Droghe contenenti flavonoidi: Principi puri come composti per le vene.

-Droghe contenenti flavonoidi: Foglie di Ginkgo, preparati di Biancospino, Betulae folium (foglie di Betulla), Silybi mariani fructus (frutti di Cardo mariano).

-Flavonolignani

1. Alcaloidi piridinici, purinici e derivati dall’ornitina

-Alcaloidi: concetto, aspetti generali e sistematica, aspetti farmaceutici, primi alcaloidi isolati, suddivisione strutturale.

-Alcaloidi eterociclici ed i loro precursori biogenetici.

-Droghe contenenti derivati dall’acido nicotinico: Tabacco, Betel.

-Droghe puriniche: Coffea spp. (Caffè), Theobroma cacao (Cacao), Camelia sinensis (Tè), Cola spp. (Cola), Ilex paraguariensis (Mate), Paullinia cupana (Guarana).

-Alcaloidi derivanti dall’ornitina: Alcaloidi pirrolizidinici, alcaloidi tropanici.

-Droghe contenenti derivati dall’ecgonina: Cocae folium (foglie di Coca).

-Composti tipici delle droghe appartenenti alle Solanaceae.

-Droghe contenenti derivati della tropina e della pseudotropina.

1. Alcaloidi derivanti da amino acidi aromatici

-Derivati dall’istidina: Alcaloidi del Pilocarpo.

-Derivati della fenilalanina: Efedrina e catinone.

-Droghe contenenti efedrina e catinone: Ephedra spp. e Catha edulis.

-Alcaloidi e droghe contenente derivati della tirosina: Feniletilammini: Mucuna pruriens, Peyotl (Peyote), San Pedro.

-Isochinolinici: Alcaloidi bisbenziltetraidroisochinolinici: Tubocurarina, alcaloidi protoberberinci e tetraidroberberinici. Droghe contenenti alcaloidi berberinici: Crespino, Chelidonii herba (erba di Chelidonia), alcaloidi morfinanici e droghe contenenti alcaloidi morfinanici: Oppio, alcaloidi dell’oppio puri come componenti di farmaci.

-Derivati morfinici semisintetici ed analoghi sintetici della morfina.

-Alcaloidi derivati dalla tirosina e l’aldeide diidrocinnamico: Colchicina.

-Droghe contenenti alcaloidi derivati dalla L-tirosina e un secoiridoide: Ipecacuana.

-Altri alcaloidi derivanti dalla tirosina: Galantamina.

1. Alcaloidi derivanti da amino acidi aromatici

– Alcaloidi derivati dal triptofano: Semplici alcaloidi indolici.

– Funghi magici.

– Alcaloidi pirroloindolici: Fisostigmina (Eserina).

– Alcaloidi della Segale cornuta, alcaloidi ergolinci.

– Alcaloidi indolici monoterpenoidi: Caratteri generali.

– Yohimbina come prototipo del gruppo degli yohimbani.

– Alcaloidi della Rauvolfia.

– Alcaloidi del Catharanthus.

– Alcaloidi della Noce vomica: Stricnina e brucina.

– Alcaloidi chinolinici: Camptotecina, Corteccia di China e alcaloidi della Cinchona.

-Droghe contenente Alcaloidi terpenoidici: Aconito e aconitina, Tasso e tassolo.

1. Derivati da aminoacidi non alcaloidei

– Capsaicina da Capsici fructus (Peperoncino).

– Alliine da Allium sativum.

1. Oli essenziali e droghe contenenti oli essenziali

-Oli essenziali: Concetto ed ottenimento, presenza.

-Cellule oleifere singolari.

-Cavità secretrici o tasche di origine intercellulare.

-Peli ghiandolari (Lamiaceae, Asteraceae, Cannabaceae).

-Proprietà fisiche ed organolettiche degli oli essenziali.

-Composizione chimica degli oli essenziali.

-Farmacocinetica ed effetti farmacologici degli oli essenziali: Aspetti generali.

-Applicazioni farmaceutiche di oli essenziali e droghe contenenti oli essenziali.

-Oli essenziali come espettoranti: Aspetti generali.

-Droghe contenenti olio essenziale con attività espettorante: Thymi herba, Eucalipto, Finocchio, Serpylli herba.

-Oli essenziali come terapici dello stomaco e dell’intestino: Aspetti generali. Esempi di droghe: Melissae folium (fogliea di Melissa), Lemongrass, (Citronella), Carvi fructus (Cumino dei prati), Cumino romano, Aurantii amari aetheroleum (Olio essenziale di Arancia amara), Aurantii amari epicarpium et mesocarpium, Flos et foliae Aurantii, Chinotto, Ginepro, Foglie di Menta, Anisi fructus (frutti di Anice), Anis stellati fructus (frutti di Anice stellata).

-Droghe conteneti oli essenziali come antiflogistici e nelle dermatiti: Millefolli herba (erba di Millefoglio), Matricariae flos (fiori di Chamomilla), Chamomillae romanae flos ,

– Droghe contenenti oli essenziali come aperitivi (Amaro-aromatica): Esempi: Absinthii herba, Cinnamomi cortex, Curcumae zanthorrhizae rhizoma, Curcumae longae rhizoma (Rizoma di curcuma), Zingiberis rhizoma,

– Rimedi con attività iperemizzante (rubefacente): Rosmarini aetheroleum

– Olio di Argan

-Essudati: resine e balsami: Terebinthinae aetheroleum, Terpentina da Conifere

– Canfora

1. Development of Medicinal Floras & Pharmacopoeias – Materia Medica

1. Parte pratica di laboratorio:

Estrazione solido liquido:

Estrazione in soxhlet, macerazione, percolazione estrazione spe

Estrazione liquido liquido: imbuto separatore

Distillazione in corrente di vapore orizzontale e verticale

Carta di identità di un olio:

Indice di rifrazione, polarimetria, analisi organolettica, gascromatografia, punto ebollizione.

Programme

1. Introduction to Pharmacognosy
2. Sugars
3. Lipids
4. Isoprenoids (terpens, terpenoids) – Monoterpenes and their derivatives
5. Sesquiterpens
6. Diterpens
7. Triterpens
8. Steroids
9. Tetraterpens
10. Phenylpropanoids and other compounds derived from the shikimate pathway.
11. Polichetids
12. Kavapyrones
13. Tannins
14. Flavonoids
15. Pyridine alkaloids, purine alkaloids and ornithin derivatives
16. Alkaloids deriving from aromatic amino acids (histidine and phenylalanine)
17. Alkaloids deriving from aromatic amino acids (tryptophan)
18. Other derivatives of amino acids
19. Essential oils and essential oil containing drugs
20. Development of Medicinal Floras & Pharmacopoeias – Materia Medica
21. Laboratory practice (soxhlet extraction, maceration, percolation, spe extraction, separatory funnel, steam distillation, refractive index, polarimetry, organoleptic analysis, gas chromatography, boiling point).

Testi suggeriti/ Suggested literature

-Fondamenti di farmacognosia e fitoterapia. Curatore: N. Galeotti, G. Mazzanti, M. Serafini

Editore: Edra, Edizione: 2, Anno edizione: 2015.

-Farmacognosia : botanica, chimica e farmacologia delle piante medicinali / F. Capasso; in collaborazione con Rita De Pasquale e Giuliano Grandolini.

Durata e Metodo Didattico/Time frame and didactic method

Il corso ha una durata di circa 15 settimane ed è articolato in lezioni teoriche e lezioni pratiche.

Valutazione/Exam

Esame orale / oral